江南大学有机合成2012年下半年第二阶段测试卷
江南大学现代远程教育 2012年下半年第二阶段测试卷考试科目:《有机合成》第二章到第三章（总分100分）
时间：90分钟
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一、选择题（共17题，第一题4分，其余每题6分）
1、下列三种格利雅试剂，与苯甲醛反应时，反应速度从快到慢的顺序是（ ）
a、A＞C＞B;b、B＞A＞C; c、B＞C＞A
2、写出等摩尔苯基溴化镁与下列化合物反应，而后水解生成主要产物的结构：（ ）
3、写出苯基溴化镁与下列化合物反应，而后水解生成主要产物的结构：（ ）
4、写出苯基溴化镁与下列化合物反应，而后水解生成主要产物的结构：（ ）
5、药物中间体的结构如下（左图）。以异戊二烯为原料制取，先与氯化氢加成为氯代异戊烯，然后使成格利雅试剂（右图），再进行反应。下面三种路线中哪种最合理？（ ）
a、此格利雅试剂与丙酮反应，水解后得一有羟基的烯烃，使成环，最后用二氧化锰氧化得目标产物。
b、此格利雅试剂与丙酮反应；水解后使与稀高锰酸钾水溶液反应，得一三羟基化合物；使脱水成环，最后氧化得目标产物。
c、此格利雅试剂与丙酮反应；水解后使与稀高锰酸钾水溶液反应，得一三羟基化合物；使用重铬酸钾将一羟基转变为酮，最后脱水得目标产物。
6、下列化合物中最易形成碳负离子的位置是：（ ）
a、3处； b、1处； c、2处；
7、以烷基化反应合成下列化合物，选用哪种试剂的碳负离子（ ）？
a、丙二酸二乙酯； b、乙酰乙酸乙酯；c、乙酰丙酮
8、丙二酸二乙酯在醇钠作用下，生成了碳负离子，它不能和下列哪个化合物进行烷基化取代反应？（ ）
a、环己基氯； b、氯笨； c、苄氯
9、如何实现如下转变，哪条合成路线是最合理的？（ ）
a、先将丁二醇与二氯亚砜反应得二氯丁烷，再与三摩尔的丙二酸二乙酯钠反应，最后水解脱羧后得目标产物。
b、先将丁二醇与二氯亚砜反应得二氯丁烷，再与二摩尔的丙二酸二乙酯钠反应，最后水解脱羧后得目标产物。
c、先将丁二醇与二氯亚砜反应得二氯丁烷，再与二摩尔的氰化钠反应，得己二腈，加氢还原至二醇；再与二氯亚砜反应得二氯己烷，再与二摩尔的氰化钠反应，得辛二腈，最后水解后得目标产物。
10、丙二酸二乙酯与2摩尔醇钠作用，合成如下药物中间体，哪条路线是合理的？（ ）
a、丙二酸二乙酯分别与溴乙烷和丙烯氯进行取代反应，水解脱羧后乙酯化；最后用臭氧断开烯键，得目标产物。
b、丙二酸二乙酯分别与溴乙烷和氯代乙醛进行取代反应，水解脱羧后乙酯化，得目标产物。
c、丙二酸二乙酯分别与溴乙烷和2-氯乙醇进行取代反应，水解脱羧后乙酯化，最后用铬酐将羟基氧化为醛基，得目标产物。
11、完成下列反应，下列哪条路线是合理的？（ ）
a、环戊酮在醇钠作用下，与环己基氯进行取代反应，得目标产物。
b、环戊酮先与溴水在低温生成邻溴环戊酮，然后生成格利雅试剂，与环己基氯反应得目标产物。
c、环戊酮先和四氢吡咯生成烯胺，然后和环己基氯进行取代，最后水解得目标产物。
12、丙二酸二乙酯的碳负离子与下列化合物进行缩合反应的速度从快到慢的顺序是：（ ）
a、A＞B＞C;b、C＞B＞A;c、C＞A＞B
13、将等摩尔的甲酸乙酯和正丁酸乙酯混合一起，加入醇钠进行克莱生反应，产物中有几种化合物？（ ）
a、二种； b、三种； c、四种；
14、药物中间体结构如图，三种合成路线中，最合理的是：（ ）
a、将正戊酸乙酯进行克莱生反应，脱羧后得5-壬酮，用硼氢化钠还原得目标产物。
b、将1-溴丁烷成格利雅试剂，与正戊醛反应，水解得目标产物。
c、乙炔与二摩尔的金属钠作用成乙炔二钠，分别与1-溴丙烷和1-溴丁烷反应，得4-壬炔，然后水解为5-壬酮，最后用硼氢化钠还原得目标产物。
15、药物中间体的结构如图，合理的路线是（ ）
a、先将异戊醇氧化为异戊醛，然后与溴乙酸甲酯的锌试剂反应，水解得目标产物。
b、先将异戊醇氧化为异戊醛，然后与丙二酸二乙酯钠进行缩合，脱羧后再酯化为目标产物。
c、先将异戊醇氧化为异戊醛，然后在乙酸钠的存在下，与乙酸酐进行Perkin反应，水解后再酯化为目标产物。
16、农药中间体的结构如下，从苯甲醛合成，合理的路线是（ ）
17、下列化合物在醇钠作用下，进行分子内羟醛缩合，理论上产物的种类是：（ ）
a、二种； b、三种； c、四种；
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